围城这一部写在解放前的著作，写出了人们生活的困顿，写出了中华文化、中华文明中的种种好与坏，美与丑，善与恶，同时也写出了人们在对待爱情、婚姻、人际关系等等方面的进进出出、无奈与矛盾。
船甲板上的对话，“那么，你就是摇篮里睡着的小宝贝了。瞧，多可爱!”等等表现了即使是知识分子，在人前人后不一的形象，可说是无奈，更可说是对人的不真诚。一张假文凭，一段对鲍小姐肉欲的描写想来既是对在外留学生不能好好学习知识而吃喝玩乐的讽刺，也是对中国现状的担忧。
方鸿渐与周家的关系是一个围城，已经进去了，想出出不来，在这个密封的围城里，方鸿渐喘不过气来，只能压抑着自己，跟着一群市侩“谈笑风生”。方鸿渐自己的家是保守迂腐的，这个家还停留在封建社会，方老先生看起来似乎在一些方面是明智的，是有父亲形象的，但事实上正是这些所谓的明智阻碍了整个社会的发展。方鸿渐“生平最恨小城市的摩登姑娘，落伍的时髦，乡气的都市化，活像那第一套中国裁缝仿制的西装，把做样子的外国人旧衣服上两方补钉，也照式在衣袖和裤子上做了。”这段真切描写了当时的中国严重存在的“拿来主义”，不分是非黑白，把西方国外的东西搬进家门。后面对张先生的描写更是说明在中国存在很多这样自以为是，不了解事情真是含义情况下夸夸其谈，爱眩但又没有本钱眩。
作者花了大量篇幅写方鸿渐跟苏文纨、唐晓芙之间的关系。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门;苏文纨喜欢让所有的男人在她身边打转，还以为自己进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时，她却安之若素。唐晓芙似乎是围城中最好的人，因为对方鸿渐来说她是虚无缥缈的，可望不可及的，她是一个幻象，所以变得纯洁而可爱。这篇幅中对人物的描写也很是到位，“诗人”曹元朗写的是不文不类却自认为很了不起，翘着尾巴却连狐狸都不能像，可大家仍夸奖一通。大家的交往是如此的不真心，小人之交甜如蜜般。赵辛楣想追求苏文纨，也付出行动，从这个篇幅中可以看出他是一个相对来说更会生活的人，特别是在那个时代背景。这些文人骚客卖弄文学的嘴脸在这个篇幅中被描写得如此可笑，很具有讽刺意味。
方鸿渐终于还是听从了赵辛楣的话去三闾大学。沿途上，他们遇到了种种困难，最后通过关系到达了三闾大学，而关系这个在中国例行了多少年的东西，过去，现在将来都将例行下去。路上行人的势利眼，看人看外表，看着装，对有身份的人阿谀奉承而对老百姓则爱理不理。在这段中女主人公孙柔嘉出现了，人如其名般，刚开始孙小姐显得如此温柔，乖巧。李梅亭的小气，自私，像一个真正的生意人，带着药去边远地区以十倍的价钱卖，而骨子里有当时中国人的懦弱，无能。
到了学校后，教授不教授等级的划分也是如此的荒唐，而老师们对这个等级分法的看法也是那么令人觉得不可思议。拿着假文凭在社会上招摇，也不显得丢人现眼，而且还理直气壮得在那争着等级的高低。更让人觉得可恶的是愚钝的不只那些腐朽的老师，还有学生，学生也是一样的荒唐，看老师的教书的水平不是看实力，而是看文凭，看学位，而且认知能力也那么差，不能很好认清怎么样的老师才是好老师，而去欺负老师，没有了尊师重道的美德。在学术圈，所谓的文人们是如此的虚伪，不真诚。而在这里，方鸿渐成了那个唯一一个还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守。而高松年、李梅亭、汪处厚，这些人在那里在里边如鱼得水，他们会舍得走出这个围城吗?
再一个是在三闾大学发生的所谓的爱情的纠纷，这场纠纷也显得如此的可笑。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，但他被孙柔嘉看上了，而且通过“某种方式”得到了他。对方鸿渐来说这个婚姻是他的围城，在还没进去前，他不知所以，就这么进去了，在进去后，他浑浑噩噩得过日子，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动。结尾一章，方鸿渐与孙柔嘉吵架后，正回家想消释柔嘉的怨气，柔嘉刚才正向姑妈讲鸿渐的不是，害怕已被鸿渐偷听到，方鸿渐其实并没听到，只得摆空城计：“你心里明白，不用我说。”结果柔嘉心虚之下，说“本来不是说给你听的，谁教你偷听?”这就无异承认了她在“背后糟蹋”方鸿渐，结果正准备向妻子低头的方鸿渐和一心想给丈夫找个好工作的孙柔嘉竟然越吵越厉害，终于走向“不离而散”，不欢而散。他家祖传的那顶破铜钟当当当当当当敲了六下，似在嘲笑，对人生的讽刺和嘲笑尽包含在这怅然悠悠的钟声里了。
人生是围城，婚姻是围城，冲进去了，就被生存的种种烦愁所包围。钱钟书以他洒脱幽默的文笔，述说着一群知识分子的快乐与哀愁。这部作品已被译成世界上多种文字，有十数种不同的译文在各国出版。在美国，由于夏志清的推崇，不少人以钱钟书为题撰写博士论文和专著。